Наследник невероятно богатого владельца сети отелей, великовозрастный балбес Билли Мэдисон, проводит круглые сутки в разглядывании непристойных журнальчиков, поглощая пиво и устраивая идиотские розыгрыши. Но довольно скоро ему приходится взяться за ум: Мэдисон-старший сообщает Билли, что собирается передать бизнес подхалиму мистеру Гордону, и единственное условие, при котором Билли может стать руководителем компании отца, это заново закончить школу, начиная с первого класса, причем на каждый класс ему отводится всего две недели…